a) Alte Stadt Schmallenberg

1244:
Schmallenberg erhält die Stadtrechte

bis 1300:
Schmallenberg als kölnische Münzstätte bezeugt

1350:
Höhepunkt der mittelalterlichen Entwicklung

14.-17. Jahrhundert
Niedergang der Stadt aufgrund wirtschaftlicher Rezession

1732, 1746 und 1822
Zerstörung durch Stadtbrände

1822 bis 1825
Klassizistischer Neuaufbau

1910:
Überschreiten der Grenze von 2.000 Einwohnern

b) Neue Stadt Schmallenberg

1975:
Im Zuge der kommunalen Neugliederung wird Schmallenberg mit 83 Ortschaften und 303 km² die flächenmäßig größte kreisangehörige Gemeinde in Nordrhein-Westfalen.